Glucoza

Glucoza

Glucoza este compusul organic, aparţinând clasei zaharidelor, care are formula chimicăC6H12O6. Deşi are aceeaşi formulă chimică, fructoza este diferită faţă de glucoză prin modul de legare a atomilor. Astfel, glucoza are o singură grupare de alcool primar (în imagine, la carbonul cu numărul 6), pe când fructoza are două grupări de alcool primar.

Structură

Glucoza conţine şase atomi de carbon şi o grupă carbonil (specifică aldehidelor) şi este numită uneori aldohexoză. În natură, în unele plante, glucoza există sub formă de structură aciclică; în altele, ea poate fi găsită sub formă ciclică. Teoretic, structura ciclică a glucozei apare în urma interacţiunii dintre grupa carbonil şi grupele hidroxil de la carbonii cu numerele 4 şi 5. Aceste interacţiuni sunt reacţii de adiţie a grupelor hidroxil amintite la grupa carbonil. În soluţie apoasă, cele două forme se află în echilibru, şi la un pH 7, forma ciclică este predominantă.

La formarea structurii ciclice a glucozei, apare la fosta grupă carbonil o nouă grupare hidroxil, care se numeşte hidroxil glicozidic şi care are o reactivitate mai mare decât celelalte grupe hidroxil din moleculă. În acest caz, numerotarea carbonilor începe de la primul carbon de după oxigenul din ciclu, în sens orar.

Izomeri

Glucoza are patru centre optice, deci teoretic glucoza poate avea 15 stereoizomeri optici. Doar şapte dintre aceştia sunt găsiţi în natură, iar dintre ei, cei mai importanţi sunt galactoza (Gal) şi manoza (Man). Aceşti opt izomeri (incluzând şi glucoza) sunt toţi diastereoizomeri unul faţă de celălalt şi aparţin seriei-D.

În cazul glucozei (dar şi al fructozei, în mod echivalent), un alt centru asimetric la carbonul 1 (numit carbonul anomeric) este creat când glucoza trece în forma ciclică şi se formează două structuri inelare, numite anomeri (un caz particular de izomeri) — α-glucoza şi β-glucoza. α glucoza este acea structură a glucozei în care grupele hidroxil de la carbonii cu numerele 1 şi 4 se află de aceeaşi parte a planului ciclului hexagonal, iar β glucoza este structura în care cei doi hidroxili se află de părţi diferite ale planului. Formele α şi β pot trece dintr-una în alta în soluţie apoasă pe o perioadă de câteva ore, stabilizându-se la un raport α:β 36:64.

Transformarea glucozei din structura aciclică (D-glucoză) în structura ciclică (β-glucoză)

Lasă un răspuns

Completează mai jos detaliile despre tine sau dă clic pe un icon pentru autentificare:

Logo WordPress.com

Comentezi folosind contul tău WordPress.com. Dezautentificare / Schimbă )

Poză Twitter

Comentezi folosind contul tău Twitter. Dezautentificare / Schimbă )

Fotografie Facebook

Comentezi folosind contul tău Facebook. Dezautentificare / Schimbă )

Fotografie Google+

Comentezi folosind contul tău Google+. Dezautentificare / Schimbă )

Conectare la %s


%d blogeri au apreciat asta: